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第一章 有机化合物的结构和命名1

1.1 有机化合物结构的表示方法1

1.2 有机化合物的异构现象3

1.3 开链化合物的命名5

1.3.1 选择含主官能团的最长链作为母体的名称5

1.3.2 基的命名7

1.3.3 将各取代基标上位次和按规定顺序连缀到母体名称上9

1.4 脂环化合物的命名9

1.5 芳环化合物的命名11

1.6 杂环化合物的命名12

1.7 常用的化学介词14

1.8 “次序规则”15

1.9 顺反异构16

1.9.1 双键引起的顺反异构16

1.9.2 单环化合物的顺反异构16

1.9.3 桥烃的顺反异构17

1.10 对映异构17

1.10.1 用R/S来表示手性碳的构型17

1.10.2 用D/L来表示手性碳的构型18

例题22

1.10.3 用赤／苏来表示构型22

习题26

第二章 有机反应中常需考虑的因素33

2.1 有机反应和试剂的分类33

2.2 热力学控制和动力学控制的反应34

2.3 有机反应中的活性中间体36

2.3.1 碳正离子37

2.3.2 碳负离子38

2.3.3 游离基39

2.3.4 卡宾41

2.4.1 诱导效应43

2.3.5 苯炔43

2.4 影响反应的电子因素43

2.4.2 共轭效应45

2.4.3 超共轭效应47

2.5 影响反应的立体因素48

2.5.1 空间效应48

2.5.2 构象分析49

2.6 邻基参与51

2.7 溶剂的影响54

2.8 芳香性55

2.9 酸碱概念57

2.9.1 酸性58

2.9.2 碱性60

例题62

习题70

第三章 有机反应历程73

3.1 反应历程的推断73

3.2 饱和碳原子上的亲核取代（SN）74

3.3 消除反应（E）78

3.3.1 1,2－消除（β－消除）反应78

3.3.2 1,1－消除（α－消除）反应81

3.4.1 烯键的亲电加成82

3.4 碳碳重键的加成反应82

3.3.3 热消除反应82

3.4.2 亲核加成86

3.4.3 游离基加成87

3.4.4 催化加氢89

3.4.5 炔键的加成89

3.5 对羰基的亲核加成反应90

3.6 对羧酸衍生物的取代反应95

3.7 芳环上的取代反应98

3.7.1 芳香族亲电取代反应（亲电加成－消除）98

3.7.2 芳香族亲核取代反应（亲核加成－消除）101

3.7.3 经苯炔历程（消去－加成）的取代反应102

3.8 游离基反应103

3.9 氧化还原反应105

3.9.1 氧化105

3.9.2 还原108

3.10 周环反应112

3.10.1 电环化反应112

3.10.2 环加成反应113

3.10.3 1,3－偶极加成反应114

3.10.4 σ迁移反应114

3.11 如何解反应历程的问题116

例题117

习题126

第四章 从化合物的结构来推断它的化学性质136

4.1 烷烃136

4.2 环烷烃137

4.3 芳烃137

4.4 烯烃140

4.5 炔烃142

4.6 卤代烃143

4.7 醇和酚145

4.8 醚和1,2－环氧化合物147

4.9 醛和酮149

4.10 羧酸152

4.11 羧酸衍生物153

4.12 含氮化合物156

4.12.1 腈156

4.12.2 硝基化合物157

4.12.3 胺158

4.12.4 重氮化合物160

4.13 含硫化合物和含磷化合物162

4.13.1 含？化合物162

4.13.2 含磷化合物164

4.14.2 多苯甲烷型166

4.14 多环芳烃166

4.14.1 联苯型166

4.14.3 稠环型167

4.15 杂环化合物170

4.16 多官能团化合物178

4.16.1 含有几个非共轭的官能团178

4.16.2 含有几个共轭的官能团185

4.17 如何解“写出反应产物”的问题188

例题190

习题198

5.1.1 增长碳链208

第五章 有机化合物的合成方法208

5.1 组成需要的碳架208

5.1.2 缩短碳链217

5.1.3 构成环架219

5.1.4 碳架重排224

5.2 变换出所需要的官能团226

5.2.1 ？226

5.2.2 ？228

5.2.3 ？230

5.2.4 ？231

5.2.5 ？233

5.2.6 ？234

5.2.7 ？236

5.2.8 ？（L为X、OCR、OR、NH2）237

5.2.9 ？238

5.2.10 ？238

5.2.11 ？239

5.2.1 2芳环上官能团的变换240

5.3 达到立体化学上的要求242

5.3.1 反应的定向性242

5.3.2 一些反应的立体化学244

5.4.1 C—H257

5.4 官能团的活化和保护257

5.4.2 C—OH259

5.4.3 C=C260

5.4.4 Ar—H260

5.4.5 Ar—X261

5.4.6 吡啶环261

5.4.7 C=O261

5.4.8 COOH262

5.4.9 C—NH2262

5.5 常用的人名反应263

5.6 用“倒推法”解合成题283

5.6.1 碳架复杂的单官能团化合物的切断285

5.6.2 双官能团化合物的切断287

5.6.3 变换或添加官能团后再切断289

5.6.4 合成多取代芳香族化合物时的推理290

例题291

习题302

第六章 有机化合物结构的推断313

6.1 用化学方法鉴定官能团313

6.2 紫外光谱315

6.3 红外光谱316

6.4 核磁共振谱318

6.5 质谱320

6.6 如何解“推断有机化合物结构”的题目321

例题322

习题331

第七章 有机化学实验问题338

7.1 有机实验中常用的基本操作338

7.1.1 重结晶338

7.1.2 蒸馏339

7.1.3 升华339

7.1.4 萃取及层析（色谱）340

7.2 简单有机合成实验的设计341

例题344

习题351

习题参考答案355

第一章355

第二章358

第三章360

第四章380

第五章392

第六章407

第七章416